＊青い字の試合は観戦記あり
１回戦／第１戦 4/7 第２戦 4/14
| コンサドーレ札幌−アビスパ福岡 第１戦 札幌1-0福岡 第2戦 福岡3-0札幌 |
アルビレックス新潟−柏レイソル 第１戦 新潟0-3柏 第２戦 柏 2-0新潟 |
大分トリニータ−ベルマーレ平塚 第１戦 大分2-1平塚 第２戦 平塚0-0大分 |
サガン鳥栖−セレッソ大阪 第１戦 鳥栖0-3Ｃ大阪 第２戦 Ｃ大阪2-0鳥栖 |
モンテディオ山形−京都パープルサンガ 第１戦 山形0-5京都 第２戦 京都4-1山形 |
| 大宮アルディージャ−横浜Ｆ・マリノス 第１戦 大宮1-1横浜 第2戦 横浜3-0大宮 |
ヴァンフォーレ甲府−ヴェルディ川崎 第１戦 甲府0-2V川崎 第2戦 V川崎1-1甲府 |
川崎フロンターレ−ガンバ大阪 第１戦 川崎Ｆ1-3Ｇ大阪 第２戦 Ｇ大阪0-1川崎Ｆ |
ＦＣ東京−ヴィッセル神戸 第１戦 東京1-1神戸 第２戦 神戸1-2東京 |
ベガルタ仙台−サンフレッチェ広島 第１戦 仙台1-2広島 第2戦 広島4-1仙台 |
２回戦／第１戦 6/12 第２戦 6/19
| ヴェルディ川崎−名古屋グランパスエイト 第１戦 V川崎0-3名古屋 第2戦 名古屋4-2V川崎 |
セレッソ大阪−柏レイソル 第１戦 Ｃ大阪0-2柏 第２戦 柏1-2Ｃ大阪 |
サンフレッチェ広島−横浜F・マリノス 第１戦 広島2-3横浜 第２戦 横浜1-0広島 |
大分トリニータ−浦和レッドダイヤモンズ 第１戦 大分1-0浦和 第2戦 浦和3-1大分 |
| 京都パープルサンガ−清水エスパルス 第１戦 京都1-0清水 第2戦 清水2-0京都 |
ガンバ大阪−鹿島アントラーズ 第１戦 Ｇ大阪1-1鹿島 |
ＦＣ東京−ジェフユナイテッド市原 第１戦 東京1-2市原 第2戦 市原1-4東京 |
アビスパ福岡−ジュビロ磐田 第１戦 福岡1-1磐田 第2戦 磐田1-0福岡 |
準々決勝／ 第１戦 7/20 第２戦 7/24
| 横浜Ｆ・マリノス−ＦＣ東京 第１戦 横浜 0-3 東京 （東）鏑木2、小林 第2戦 東京 0-2 横浜 （横）城2 |
浦和レッドダイヤモンズ−鹿島アントラーズ 第１戦 浦和 2-0 鹿島 （浦）ベギリスタイン、大柴 第２戦 鹿島 3V -0 浦和 （鹿）名良橋、相馬、柳沢 |
| 柏レイソル−ジュビロ磐田 第１戦 柏 1-1 磐田 （柏）洪明甫 （磐）藤田 第2戦 磐田 0-2 柏 （柏）ベンチーニョ、平山 |
名古屋グランパスエイト−清水エスパルス 第１戦 名古屋 3-2 清水 （名）福田、呂比須2 （清）伊東、沢登 第2戦 清水 0-0 名古屋 |
準決勝／ 第１戦 9/29 第２戦 10/6
| 鹿島アントラーズ − ＦＣ東京 第１戦 鹿島 2-0 東京 （鹿）熊谷、ビスマルク 第２戦 東京 1-1 鹿島 （東）鏑木 （鹿）秋田 |
名古屋グランパスエイト − 柏レイソル 第１戦 名古屋 1-3 柏 （名）望月 （柏）北嶋、加藤２ 第２戦 柏 1-2 名古屋 （柏）渡辺光 （名）平野、トーレス |
優勝 柏レイソル（初）
| '99Ｊリーグヤマザキナビスコカップ決勝 柏レイソル − 鹿島アントラーズ 1999年11月3日 国立霞ヶ丘競技場 14:00キックオフ 天候 曇 観客数 35,238人 主審 梅本博之 |
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| 柏 2 |
1 | 前半 | 0 | 2 鹿島 |
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| 1 | 後半 | 2 | |||
| 0 | 延前半 | 0 | |||
| 0 | 延後半 | 0 | |||
| 5 | PK戦 | 4 | |||
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| 23 | SH | 18 | |||
| 7 | CK | 7 | |||
| 31 | FK | 37 | |||
| GK 22 吉田宗弘 DF ４ 渡辺毅 ２ 萩村滋則 ３ 薩川了洋 MF 12 酒井直樹 ５ 下平隆宏 ８ バデア 24 平山智規 10 大野敏隆 FW ９ 北嶋秀朗 11 加藤望 |
メンバー | GK 21 高桑大二朗 DF ２ 名良橋晃 15 室井市衛 20 リカルド ７ 相馬直樹 MF ６ 本田泰人 18 熊谷浩二 16 阿部敏之 10 ビスマルク FW 13 柳沢敦 11 長谷川祥之 |
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| GK 16 佐藤大 DF 19 入江徹 MF 15 砂川誠 13 渡辺光輝 FW 26 長谷川太郎 |
SUB | GK １ 古川昌明 DF ４ 奥野僚右 MF 14 増田忠俊 27 小笠原満男 FW ９ 鈴木隆行 |
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| 78分 IN 長谷川太郎 OUT 平山智規 97分 IN 渡辺光輝 OUT バデア |
交代 | 23分 IN 鈴木隆行 OUT 長谷川祥之 45分 IN 小笠原満男 OUT 熊谷浩二 104分 IN 増田忠俊 OUT 柳沢敦 |
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| ５分 大野敏隆 89分 渡辺毅 |
得点 | 62分 ビスマルク 64分 阿部敏之 |
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| 44分 萩村滋則（ラフプレイ） 72分 バデア（繰り返し違反） 82分 北嶋秀朗（異議） 111分 長谷川太郎（ラフプレイ） |
警告 | 21分 ビスマルク（異議） 87分 ビスマルク（遅延行為） |
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| 退場 | 87分 ビスマルク（警告２回） | ||||
| PK | |||||
| 5 | 4 | ||||
| 下平隆宏 | ○ | 1 | ○ | 阿部敏之 | |
| 加藤望 | ○ | 2 | × | 鈴木隆行 | |
| 北嶋秀朗 | ○ | 3 | ○ | 本田泰人 | |
| 酒井直樹 | ○ | 4 | ○ | 相馬直樹 | |
| 大野敏隆 | × | 5 | ○ | 名良橋晃 | |
| 萩村滋則 | ○ | 6 | × | 小笠原満男 | |
MVP 渡辺毅（柏レイソル）
ニューヒーロー賞 佐藤由紀彦（ＦＣ東京）